Чем опасен фенол для человека. Полезный вредный фенол

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
по своим свойствам во многом напоминает спирт;
обладает высокой кислотностью и растворимостью;
при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

антисептики;
обезболивающие;
антиагреганты (разжижают кровь);
как консервант для производства вакцин;
в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

активированный или белый уголь;
энтеросорб;
энтеросгель;
сорбекс;
карболен;
полисорб;
лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

изомерия положения заместителей в бензольном кольце

изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

4. Строение молекулы

Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

3. Красителей

4. Поверхностно-активных веществ

5. Антиоксидантов

6. Антисептиков

7. Взрывчатых веществ

8. Получение фенола в промышленности

1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

фенолят натрия

(продукт обра ботки смолы едким натром)

3). Из галогенбензолов :

С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I . Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

С активными металлами -

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

фенолят натрия

Со щелочами -

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

Конденсация с альдегидами . Например:

2). Гидрирование фенола

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

Елхова Яна Романовна

Исследовательская работа ученицы 10 класса Елховой Яны нарайонную научно-практическую конференцию "Эврика".

Скачать:

Предварительный просмотр:

муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №2

имени Героя Советского Союза В.П.Чкалова

г. Николаевска-на-Амуре

Тема:

Влияние фенола и его производных на здоровье человека.

ученица 10 класса

Руководитель:

Петроченко А.В.,

Учитель химии.

2014 г.

г. Николаевск-на-Амуре

1.Введение ……………………………………………………………………………..…....3-4

2. Фенол и феполпроизводные. Химические и физические свойства. ………4-6

3. Качественная реакция на фенол. ……………………………………………………6-7

4. Использование фенольных соединений в промышленности. ………………7-8

5. Использование фенола в медицине. ……………………………………………8-10

6. Влияние фенола на организм человека. ………………………………………10-14

7. Меры предосторожности и первая помощь при отравлении. ………… 14-15

8. Экспериментальная часть – исследование содержания в р. Амур фенола. ………… 15-18

9. Заключение ……………………………………………………………………………18-19

Литература ………………………………………………………………………………..20

1. Введение

Цель работы: Исследование фенола и его влияния на состояние организма человека.

Новизна : ранее данное исследование о влиянии на организм человека фенола и его производных, в связи с экологической ситуацией на р. Амур, в городе Николаевске – на – Амуре не проводилось.

Научная гипотеза: существует ли взаимосвязь между здоровьем человека и загрязнением реки Амур фенолом и его производными.

Объект исследования: фенол и фенолпроизводные, воды р. Амур

Предмет исследования: влияние фенола и его производных на человека

Методика исследования:

Работа с книжными источниками
Работа с интернет ресурсами
Сбор данных о состоянии воды р. Амур

Методы исследования:

1.работала со специализированной литературой в городской библиотеке.

2. Работала с интернет сайтами по экологии Хабаровского Края, Китая и Японии (переводила с японского); экосистеме р. Амур,

3. Вела социологическое исследование об использовании лекарственных средств при лечении заболеваний связанных с загрязнением биоресурсов реки Амур (рыбы). (ХКГУП филиал г.Николаевска-на-Амуре «Фармация»).

4. Выявила частоту использования лекарственных препаратов при лечении некоторых заболеваний (туберкулеза, обезболивающие, противогрибковые, лекарства аспиринового ряда, парацетамол и т.д.).

Данная тема выбрана мной, ввиду ее актуальности, которая обусловлена тем, что в 2007 году в уезде Юнцзи городского округа Цзилинь в реку Сунгари было выброшено около 160 тонн различных ядохимикатов, в том числе и фенолпроизводных. А так как, рыба, обитающая в р. Амура и ее притоках является основным источником писания народов крайнего севера, то немаловажно знать, какое действие оказывает фенол на живые организмы.

Так же, данная тема представляет и интерес лично для меня, т.к. в будущем, я планирую работать в сфере здравоохранения, и мне не маловажно знать, какое влияние оказывает главный продукт питания на основное население нашего района.

Поэтому цель нашей работы - исследование фенола и его влияние на состояние организма человека.

2. Фенол и фенолпроизводные. Химические и физические свойства.

Для того чтобы дать оценку влиянию фенола на живые организмы и окружающую среду в целом, я проанализирую химические и физические свойства фенола.

Фенол – искусственно выведенное химическое соединение с формулой С 6 Н 5 ОН, которое имеет в своей молекуле ароматическое (бензольное) ядро, содержащую одну, две или более гидроксильных групп. Простейшим представителем фенольных соединений является сам фенол: в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы: фенол, хлорфенолы, бутилфенолы, крезолы и др., (высокотоксичны, являются ядами, воздействующими на нервную систему, оказывают выраженное раздражающее и некротизирующее действие), и многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон и др., (оказывают раздражающее, сенсибилизирующее, а также токсическое действие - кровяные яды, метгемоглобинообразователи, вызывают гемолитическую желтуху. В производственных условиях вероятность возникновения ингаляционных интоксикаций мала из-за низкой летучести. Возможны дерматиты, аллергозы).

Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные. Двухатомных фенолов (доиксибензолов) существует три соединения:

Пирокатехин Резорцин Гидрохинон

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Фенольные соединения делят на две группы - летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Летучие более токсичны и обладают сильным запахом.

Фенол представляет собой белое кристаллическое вещество со специфическим запахом, напоминающим запах гуаши. Кристаллы фенола обладают свойством трансформироваться в цвете под воздействием воздуха: сначала они становятся розовыми, затем – бурыми. Именно благодаря этому свойству фенол используют в производстве многих красителей.

Фенол является токсичным веществом, может воспламеняться.

Температура плавления всего 50°, растворим в воде, ацетоне, щелочах, бензоле, спирте.

Как и говорилось раннее, фенол в основном – искусственное химическое вещество, хотя может содержаться в отходах животного происхождения и органическом материале.

Обычно фенолы в естественных условиях образуются в процессах метаболизма водных организмов, при биохимическом распаде и трансформации органических веществ, протекающих как в водной толще, так и в донных отложениях. Фенольные соединения живых растительных тканей можно считать потенциально токсичными веществами, способными ингибировать рост патогенных грибов или уменьшать скорость размножения вирусов.

Фенолы являются слабыми кислотами (рК а самого фенола 9,98). Высокая реакционная способность фенолов в реакциях окисления находит техническое применение при использовании фенольных соединений в качестве ингибиторов процессов автоокисления масел и жиров и имеет большое значение в биосинтезе природных фенольных соединений. Наиболее важным свойством фенолов с точки зрения выделения и идентификации является способность к образованию солей с металлами.

За небольшими исключениями, все фенольные соединения твердые, а их цвет меняется от светло-желтого до красного, коричневого или пурпурного.

3. Качественная реакция на фенол

Главная качественная реакция фенола происходит в результате взаимодействия с хлоридом железа (III) - образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна. Стоит заметить, что окраска исчезает после прибавления синильной кислоты.

Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома - 2,4,6 - трибромфенол:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 --> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3HBr

Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).

термопластичные фенольные смолы общей формулы

На воздухе фенол окисляется, приобретая вначале розовую, а затем бурую окраску. Это качественные реакции на фенолы.

4. Использование фенольных соединений в промышленности

Перечисляя свойства фенола, мы уже говорили о его способности изменять свой цвет под воздействием воздуха. Поскольку этот признак был самым очевидным, поначалу фенол применяли лишь для изготовления искусственных красителей.

Фенольные соединения растительного происхождения имеют важное практическое значение. Так, ряд пищевых производств связан с превращениями фенольных соединений в процессе получения конечного продукта. Это, прежде всего, относится к производству черного чая, шоколада, кофе, сидра, пива, коньяка и виноделию.

Превращения фенольных соединений играют также важную роль при переработке фруктов и овощей.

Фенольные соединения используются в легкой промышленности в качестве дубильных веществ, антиоксидантов и пищевых красителей, лекарственных и косметических препаратов. Полимерные фенольные соединения (дубильные вещества) применяются в качестве коллоидных стабилизаторов в промышленных установках в качестве коллоидных стабилизаторов в промышленных установках для кипячения воды, при бурении нефтяных скважин флотационных процессах. Их используют также для пропитки рыболовных снастей и при изготовлении пластмасс.

Молекулярная биология и генная инженерия не могут обойтись без фенола во время очистки и выделения молекул ДНК. Фенол так же используется в производстве парацетамола.

Сельское хозяйство научилось применять фенол в своих целях для защиты растений.

Однако главным образом фенол применяется в химической промышленности, в производстве пластмасс и искусственных волокон (капрон, нейлон).

5. Использование фенола в медицине

Позднее красящих свойств фенола, были открыты его антисептические свойства: он убивал бактерии, а значит, мог быть использован в медицине – к примеру, для дезинфекции врачебных инструментов и кабинетов. К тому же, его стали применять в качестве лекарства (как наружного, так и для приёма внутрь) для борьбы с бактериями и утоления боли. Всем нам известный аспирин и парацетамол делается на основе фенол-салициловой кислоты. Препараты для больных туберкулёзом также производятся на основе фенола.

Доказано, что 1-2 % растворы фенола уничтожают плесневые грибки; растворы 1:500 останавливают развитие грибков; 1-2 % растворы уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение виноградного или молочного сахара, более крепкие растворы (4-5 %) совершенно уничтожают жизнедеятельность этих клеток. Бактерии, вызывающие гниение органических веществ, не столь легко подпадают влиянию фенола, для этого необходимо действие более концентрированных растворов и более продолжительное действие; так раствор 1:200 только задерживает развитие гнилостных микроорганизмов, для уничтожения способности к размножению последних требуются концентрации 1:25. На сибиреязвенные споры 1 % растворы (по Коху) не действуют даже в продолжение 15 дней; 2 % задерживают развитие приблизительно через 10-20 часов; 3 % вызывают, спустя 3 дня, свободные промежутки в разводке, но споры убиваются через 7 дней; 4 % раствор дает тот же эффект на третий, а 5 % - на второй день (следует обратить внимание на то, что карболовая кислота в спиртном или масленом растворе не обладает даже слабым противогнилостным действием в условиях пребывания микроорганизмов вне организма или на искусственных питательных средах). Рожистые кокки противостоят действию 1 % раствора фенола в продолжение всего лишь 60 секунд; дифтеритные палочки обнаруживают уже через 30 секунд уменьшение роста; желтый гноеродный гроздекокк противостоит 5-минутному действию 1 % и 15-секундному - 2-го раствора; более стойкими оказались микроорганизмы тифа и цереброспинального менингита; палочки сапа, цепочный кокк родильной горячки были уничтожены 3 % карболовым раствором в 15-60 секунд. На неорганизованные ферменты карболовая кислота действует в значительно меньшей степени: прибавление фенола в 1/2 % отношении к смеси слюны и сахара не влияет на физиологические свойства слюны. Превращение белка в пептоны под влиянием пищеварительного сока, по-видимому, задерживается и даже совершенно прекращается от действия 1/2 % или более крепкого раствора, что объясняется изменениями физических свойств белка, а именно свертыванием и затруднением превращения его в ацидальбумин. Образование синильной кислоты при действии эмульсина на амигдалин лишь временно прекращается 4 % раствором, вновь появляясь после разбавления раствора фенола.

Смазывание концентрированными растворами вызывает побеление кожи, ощущение боли; белое пятно состоит из весьма непостоянного соединения карболовой кислоты с тканью верхней кожицы; участки кожи становятся после смазываний 3-5-процентн. растворами, вследствие пропитывания карболовой кислотой окончаний чувствительных, нечувствительными, в них испытывается чувство онемения в течение нескольких часов. На этих свойствах карболовой кислоты основано наружное применение ее в слабых растворах как болеутоляющего средства и в концентрированных растворах как прижигающего и разрушающего вещества. Благодаря противогнилостным свойствам, которые упоминались выше, фенол находит широкое применение для обеззараживания предметов и помещений, в которых могут оставаться после заразных больных вредоносные бактерии, а также при противогнилостном способе лечения ран; с этой же целью растворами фенола еще и до настоящего времени пропитывают перевязочные средства (марлю, вату, юту и др.), хотя "противогнилостный" способ теперь стараются заменить "безгнилостным", т. е. способом, при котором не допускают микроорганизмов к ране, так как при этом получаются лучшие результаты. При ожогах смазывание 1-2 % раствором фенола действует противогнилостно, умеряет боль и ограничивает отделение язвенной поверхности; местная анестезия при употреблении спиртных или эфирных растворов выражена более резко, чем от масляных или глицериновых растворов. Внутрь фенол назначается, обыкновенно в пилюлях, по 0,02-0,04 несколько раз в день, против ненормальных процессов брожения или гниения в желудке или в кишках, затем также при таких же процессах в дыхательных органах, причем в таких заболеваниях оказались полезными ингаляции 1-2 % раствора фенола, но и назначение внутрь дает некоторое улучшение при гнилостном бронхите, при гангрене легких. Несомненна польза применения фенола для дезинфекции отделений и выделений больного, его белья, жилища и пр. Наиболее употребительные препараты: кристаллическая карболовая кислота, неочищенная карболовая кислота (должна содержать, по росс. фарм., 50 % фенола) и жидкая карболовая кислота (около 10 % фенола).

6. Влияние фенола на организм человека

Фенол весьма ядовит. Он поступает в организм через органы дыхания, кожу и слизистые оболочки, вызывая нарушение функций нервной системы. Выделяется легкими и с мочой (в виде парных соединений с серной и глюкуроновой кислотами). Пыль, пары и раствор фенола оказывают раздражающее действие на органы зрения, дыхания, пищеварения и кожные покровы. Поражает нервную систему. При острых отравлениях - нарушение дыхательных функций, ЦНС. При хронических отравления - нарушение функций печени. Фенол является ядовитым веществом, которое вызывает кашель, аллергию, астму, туберкулез, головную боль, упадок сил, нарушает работу нервной системы, пары фенола провоцируют рак. После отравления фенолом вскрытие трупов показывает наибольшую его концентрацию в почках, затем в печени, сердце, крови и головном мозгу.

Серьезные последствия воздействия вредных веществ обычно увеличиваются с уровнем и продолжительностью воздействия. Повторное воздействия на людей низких концентраций фенола в питьевой воде связывают с диареей и язвами во рту; употребление в еду больших количеств фенола заканчивается смертью. Лабораторные животные, которые пили воду с очень большим содержанием фенола, имели тремор мышц и потерю координации.

Симптомы

Острое отравление

При остром ингаляционном отравлении отмечаются слабость, нерезкое возбуждение, головная боль, головокружение, усиленное слюноотделение, раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей. В моче - белок, эритроциты. В редких случаях в моче находится кровяной пигмент - наблюдается так называемая гемоглобинурия.

Острые отравления могут возникнуть в результате попадания фенола на кожу. Признаки ожога (первоначальное побледнение, сморщивание пораженного участка кожи, в последующем - гиперемия, образование пузырей, некрозов) появляются уже при попадании на кожу 2-3% растворов фенола. На месте контакта ощущается обычно покалывание или сразу онемение (отсутствие боли может явиться причиной несвоевременного оказания первой помощи). При поражении 1/6 поверхности кожи наблюдается тяжелое отравление с нарушением функции нервной системы, кровообращения, дыхания, повышением температуры.

При случайном приеме карболовой кислоты внутрь - характерный запах изо рта, ожог ротовой полости, белые пятна на слизистой, резкие боли в глотке, желудке, рвота бурыми массами с характерным запахом, бледность лица, расширение зрачков, затруднение дыхания и нарушение его ритма, падение сердечной деятельности, профузный пот, резкое понижение температуры тела, моча темно-зеленого цвета, могут быть поражение почек, судороги, потеря сознания, кома.

Производимые фенолом ожоги слизистой оболочки редко проникают за мышечный слой последней, и обыкновенно они не встречаются ниже двенадцатиперстной кишки; иногда находили ограниченные и разлитые кровоподтеки в первых путях пищеварительного канала, в других случаях слизистая оболочка приобретала более твердую консистенцию, напоминая дубленную кожу. Желудок содержит бурую свернувшуюся кровь, кишки покрыты кровяной слизью; часто наблюдался отек легких; в почках находят гиперемию, набухание коркового вещества, кровяные закупорки в корковом веществе и жировое перерождение почечного эпителия. В редких случаях после таких симптомов наблюдалось довольно быстрое восстановление сил, в огромном же большинстве случаев, несмотря на возвращающееся по временам сознание, смерть наступает очень быстро вследствие затруднения дыхания и крайнего упадка сердечной деятельности. Возможность смертельного отравления фенолом после наружного применения больших количеств на неповрежденной коже доказана как наблюдениями на людях, так и экспериментальными исследованиями на животных.

Хроническое отравление

При хронических отравлениях - слабость, потливость, раздражительность, повышенная утомляемость, плохой сон, головные боли, головокружение, диспепсические явления, функциональные нарушения центральной нервной системы, секреторно-моторной деятельности желудка, начальные явления хронического токсического гепатита. Сухость кожи, кожный зуд, дерматиты.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:

ПДКр.з. = 1 мг/м³

Фенол , химическое вещество органического происхождения, принадлежит к группе ароматических углеводородов.

В 1842 году французский органик Огюст Лоран сумел вывести формулу фенола (C6H5OH), состоящего из бензольного кольца и гидроксигруппы OH. Фенол имеет несколько названий, которые используются как в научной литературе, так и в разговорной речи, и возникли благодаря составу этого вещества. Так, фенол часто называют оксибензолом либо карболовой кислотой .

Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли - феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика - ксероформа. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами в результате которых получаются полимерные продукты.

Физические свойства фенола

Химические свойства фенола

Фенол представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, с характерным резким сладковато-приторным запахом, которое легко окисляется при взаимодействии с воздухом, приобретая сначала розоватый, а спустя некоторое время насыщенный бурый цвет. Особенностью фенола является прекрасная растворимость не только в воде, но и в спирте, щелочной среде, бензоле и ацетоне. Кроме этого, фенол обладает очень низкой температурой плавления и легко переходит в жидкое состояние при температуре +42°C, а также имеет слабые кислотные свойства. Поэтому при взаимодействии со щелочами фенол образует соли, именуемые фенолятами.

В зависимости от технологии производства и назначения фенол выпускают трех марок: А, Б и В по ГОСТ 23519-93. Ниже представлены его технические характеристики.

Технические характеристики фенола согласно ГОСТ 23519-93

Наименование показателя	Значение
Наименование показателя	Марка А	Марка Б	Марка В
Внешний вид	Белое кристаллическое вещество		Белое кристалли- ческое в-во. Допускается розоватый или желтоватый оттенок
Температура кристаллизации, °С, не ниже	40,7	40,6	40,4
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,008	0,01
Оптическая плотность водного раствора фенола (8,3 г марки А, 8,0 г марки Б, 5,0 г марки В в 100 см3воды) при 20 °С, не более	0,03	0,03	0,03
Оптическая плотность сульфированного фенола, не более	0,05	Не нормируют
Цветность расплава фенола по платиново-кобальтовой шкале, единицы Хазена:
у изготовителя, не более	5	Не нормируют
у потребителя:
при транспортировании по трубопроводу и в цистернах из нержавеющей стали, не более	10	То же
при транспортировании в цистернах из углеродистой стали и оцинкованных, не более	20	>>
Массовая доля воды, %, не более	0,03	Не нормируют
Массовая доля суммы органических примесей, %, не более	0,01	Не нормируют
в том числе оксида мезитила, %, не более	0,0015	0,004	Не нормируют
суммы -метилстирола и изопропилбензола (кумола), %, не более	Не нормируют	0,01	То же

Способы получения фенола

В чистом виде в природе фенол не встречается, он является искусственным продуктом органической химии. В настоящее время существует три основных способа получения фенола в промышленных объемах. Основная доля его производства приходится на так называемый кумпольный метод, который подразумевает окисление воздухом ароматического органического соединения изопропилбензола. В результате химической реакции получается гидропероксид кумпола, который при взаимодействии с серной кислотой разлагается на ацетон с последующим выпадением фенола в виде кристаллического осадка. Для производства также используется метилбензол (толуол), в результате окисления которого образуется данное химическое вещество и бензойная кислота. Кроме этого, в некоторых видах промышленности, таких, как производство металлургического кокса, фенол выделяется из каменноугольной смолы. Однако этот способ получения является нерентабельным из-за повышенной энергоемкости. Среди последних достижений химической промышленности – получение фенола путем взаимодействия бензола и уксусной кислоты, а также окислительное хлорирование бензола.

Впервые в промышленных объемах фенол был получен немецкой фирмой BASF в 1899 году, путем сульфирования бензола серной кислотой. Технология его производства заключалась в том, что впоследствии сульфокислота подвергалась щелочному плавлению, в результате чего образовывался фенол. Этот метод использовался более 100 лет, но во второй половине 20 века предприятия химической промышленности вынуждены были от него отказаться из-за огромного количества отходов сульфита натрия, который являлся побочным продуктом органического синтеза фенола.

В первой половине 20 века американская компания Dow Chemical внедрила еще один метод производства фенола, путем хлорирования бензола, который получил название «процесс Рашига». Метод оказался довольно эффективным, так как удельный вес получаемого вещества доходил до 85%. Впоследствии эта же фирма внедрила метод окисления метилбензлола с последующим разложением бензойной кислоты, однако из-за проблематичной деактивации катализатора сегодня он применяется примерно на 3-4% предприятий химической промышленности.

Наиболее эффективным является кумпольный метод получения фенола, который был разработан советским химиком Петром Сергеевым и внедрен в производство в 1942 году. Первый кумпольный завод, построенный в 1949 году в городе Дзержинске Горьковской области, смог обеспечить треть потребности СССР в феноле.

Область применения фенола

Первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей, благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно-розового до бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было взято на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1,4-процентного водного раствора - как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного применения. Кроме этого, фенол салициловой кислоты является основой аспирина, а ее производная – парааминосалициловая кислота – используется для лечения больных туберкулезом. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного препарата – пургена.

В настоящее время основное предназначение фенола – химическая промышленность, где это вещество применяется для изготовления пластмассы, фенолформальдегидных смол, таких искусственных волокон, как капрон и нейлон, а также различных антиоксидантов. Кроме этого, фенол применяется для производства пластификаторов, присадок для масел, является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений. Фенол также активно используется в генной инженерии и молекулярной биологии, в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Вредные свойства фенола

Практически сразу после получения фенола ученые установили, что это химическое вещество обладает не только полезными свойствами, что позволяет его использовать в различных сферах науки и производства, но и является сильнодействующим ядом. Так, вдыхание паров фенола в течение непродолжительного времени может привести к раздражению носоглотки, ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких с летальным исходом. При соприкосновении раствора фенола с кожей образуются химические ожоги, которые впоследствии трансформируются в язвы. Если обработать раствором более 25 процентов кожных покровов, то это может стать причиной смерти человека. Попадание фенола внутрь организма с питьевой водой, приводит к развитию язвенной болезни, атрофии мышц, нарушению координации движений, кровотечениям. Кроме этого, ученые установили, что именно фенол является причиной возникновения раковых заболеваний, способствует развитию сердечной недостаточности и бесплодия.

Благодаря свойству окисления, пары этого химического вещества полностью растворяются в воздухе примерно через 20-25 часов. При попадании в почву фенол сохраняет свои ядовитые свойства на протяжении суток. Однако в воде его жизнеспособность может достигать 7-12 дней. Поэтому наиболее вероятный путь попадания этого ядовитого вещества в человеческий организм и на кожные покровы – загрязненная вода.

В составе пластмасс фенол не теряет своих летучих свойств, поэтому использование фенопластов в пищевой промышленности, производстве предметов быта и детских игрушек на сегодняшний день категорически запрещено. Их применение также не рекомендовано для отделки жилых и служебных помещений, где человек проводит хотя бы несколько часов в сутки. Как правило, из организма фенол выводится с потом и мочой в течение 24 часов, однако за это время он успевает нанести здоровью человека непоправимый урон. Из-за вредных свойств во многих странах мира действует ограничение на использование данного вещества в медицинских целях.

Условия транспортировки и хранения

Существуют международные стандарты транспортировки фенола, разработанные для того, чтобы избежать выброса вещества в окружающую среду.

Фенол по железной дороге транспортируют в соответствии с правилами перевозок грузов в цистернах, снабженных устройством для обогрева. Цистерны должны быть изготовлены из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали с цинковым покрытием или углеродистой стали. Фенол, предназначенный для производства медицинских препаратов, транспортируют в железнодорожных цистернах из нержавеющей хромоникелевой стали и углеродистой стали с цинковым покрытием. Фенол транспортируют также по обогреваемому трубопроводу, изготовленному из нержавеющей хромоникелевой стали.

Фенол в расплавленном и твердом состоянии хранят в герметичных резервуарах из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали, покрытой цинком, или из углеродистой стали, а также в емкостях из монолитного алюминия. Допускается хранить фенол в расплавленном состоянии под азотом (объемная доля кислорода в азоте не должна превышать 2 %) при температуре (60 ± 10) °С в течение 2-3 сут. при хранении в емкостях из алюминия необходимо строго контролировать температуру во избежание растворения алюминия в продукте.

Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.

Что такое фенолы

Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.

Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.

Виды фенолов

Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:

Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
Соединения бутилфенол, хлорфенол.
Креозот, лизол и другие.

Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.

Свойства этих соединений

Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:

Роль фенолов в природе

Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.

Вред фенолов для человека

Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.

Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.

При вдыхании его соединений происходит ожог дыхательных путей, раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.

Где применяются фенолы

После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:

Применение в медицине

Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.

Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.

Использование фенола для дезинфекции

Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.

Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.

Как можно отравиться фенолом

Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:

при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
при несчастном случае;
при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
при неправильном хранении бытовой химии.

При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.

Симптомы отравления

Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:

характерный запах изо рта;
обморок;
резкое снижение температуры тела;
расширенные зрачки;
бледность;
одышка;
холодный пот;
снижение частоты пульса и артериального давления;
боли в животе;
кровянистая диарея;
белые пятна на губах.

Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:

частые мигрени, головные боли;
тошнота;
дерматиты и аллергические реакции;
бессонница;
расстройства кишечника;
сильная утомляемость;
раздражительность.

Первая помощь и лечение отравления

Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

Правила безопасности при использовании фенолов

Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.